Nakamatsu adalah calon politik abadi. Pada tahun 2004 dia mengatakan kepada Japan Times bahawa "politik adalah sebahagian daripada ciptaan," menjelaskan bahawa politik adalah "ciptaan halimunan" di sepanjang garis konsep seperti pendidikan dan kebahagiaan.[35] Sejak tahun 1995, dia telah berkali-kali berkempen tanpa kejayaan untuk dipilih sebagai Gabenor Tokyo, yang paling terkini dalam pilihan raya 2014.[27][36][37] Dia juga telah berkempen tanpa kejayaan untuk pemilihan Dewan Ahli Majlis, dewan tinggi Diet Kebangsaan. Pada tahun 2010 dan 2013 dia mencalonkan diri sebagai calon Parti Kesedaran Kebahagiaan.[38][39]